Cпойлер(щелкните, чтобы прочесть):

В принципе, я с ним пытался драться "до предела" только один раз. После n-ого раза он признавал превосходство ГГ и соглашался вновь подраться толь "после тренировок" в более старших главах (насколько я понял, никаких тренировок не было  :) и характеристики Альрика не поменялись).
Что касается непосредственно вопроса - я точно не уверен, устанет ли он при следующих условиях:
1) Ты никогда не будешь забирать у него деньги, пока тот лежит на земле
2) Ты не будешь поднимать после драк его меч
И ещё есть вариант: возможно, если, скажем, раз в три боя ему проигрывать, он так и не посчитает тебя более сильным. Но это, опять же, догадки