Cпойлер(щелкните, чтобы прочесть):

Я не уверен, что количество награбленного влияет на вероятность "наезда". Хотя, может быть я просто крал не слишком много. Пример: вычистил весь Кап-Дун, за исключением дома Урука и сундука алхимика. Сумма набежала приличная. Но стражник просто предупредил меня. Затем я вскрыл сундук. Ещё одно предупреждение. После набора 75% репутации я обчистил Урука и отбрехался. Кажется, что количество украденного никак не влияет на шансы попасться.

Cпойлер(щелкните, чтобы прочесть):

Очень хорошо работает закл "сон". Если раскачана регенерация - можно спокойно обворовывать комнаты, охраняемые десятком людей/орков.
Ещё вероятность отмазаться зависит от стражника, который на тебя наехал. У меня был случай, когда любой орк в верхней части Гельдерна бросался на меня, а охранник возле ворот в город отпускал, причём стабильно - я проверял многократными перезагрузками.