Cпойлер(щелкните, чтобы прочесть):
1. Можно, кроме того случая когда тебя вне города поймала инквизиция.
2. Разница: маг/воин/паладин + преимущество на острове твоей фракции.
3. Это в шапке есть :(
Дон Эстебан - необходимо выполнить линейку квестов за Дона в Харбор-Тауне и получить задание "Пакет для Дона". После передачи пакета вы присоединитесь к фракции Дона Эстебана.
Маги - в Харбор-Тауне необходимо выполнить линейку квестов за Орден для Коменданта Карлоса и задания мага Белшвура. После этого можно будет пойти в монастырь, где предложат выбор кем быть - магом или воином Ордена.
Орден (Инквизиция) - помимо вышеописанного способа, можно просто дать возможность инквизиции поймать вас вне города для насильного рекрутирования.
4. Разговор с инквизитором.