Cпойлер(щелкните, чтобы прочесть):

Ну как сказать... Выгодность прохода с Диего по Долине зависит от того, сколько Вы уже зачистили сами ;). Пытайтесь походить с ним везде - периодически он будет отказываться дальше двигаться в том или ином направлении.
В любом случае, бонус ностальгии 500 экспы, и ещё кажется 500 за факт довода его до прохода, так что даже если Долина уже пустая, не стоит забивать на этот квест